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<!DOCTYPE html>

<title>Synthetischer molekularer Motor</title>

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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Synthetischer molekularer Motor</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Synthetische molekulare Motoren sind <a href="Molekulare_Maschine" title="Molekulare Maschine">molekulare Maschinen</a>, die in der Lage sind, unter Energiezufuhr zu rotieren. Obwohl der Begriff molekularer Motor ursprünglich ein natürlich vorkommendes Protein meinte, das (via Proteindynamik) Bewegung erzeugt, verwenden manche Arbeitsgruppen den Begriff, um nicht-biologische synthetische Motoren zu bezeichnen.

Viele Chemiker verfolgen die Synthese solcher Motoren.<a href="#cite_note-1">[1]</a>

Die Idee des synthetischen molekularen Motors wurde erstmals von <a href="Richard_Feynman" title="Richard Feynman">Richard Feynman</a> 1959 in seiner Rede <a href="There%E2%80%99s_Plenty_of_Room_at_the_Bottom" title="There’s Plenty of Room at the Bottom">There’s Plenty of Room at the Bottom</a> (englisch für "Unten ist eine Menge Platz") erwähnt.

Die Grundvoraussetzungen für einen synthetischen Motor sind die wiederholte 360-Grad-Bewegung, der Energieverbrauch und die gerichtete Drehbewegung. Die ersten Erfolge auf dem Gebiet waren der chemische Motor von <a href="T._Ross_Kelly" title="T. Ross Kelly">T. Ross Kelly</a> et al., der aber nur eine nicht-wiederholbare Drehung um 120 Grad ausführte, und der lichtbetriebene Motor von <a href="Ben_Feringa" title="Ben Feringa">Ben Feringa</a> et al., die 1999 in derselben Ausgabe von <a href="Nature" title="Nature">Nature</a> erschienen. Ben Feringa erhielt für diese Entwicklung 2016 den <a href="Nobelpreis_f%C3%BCr_Chemie" title="Nobelpreis für Chemie">Nobelpreis für Chemie</a>. Im Jahre 2008 schlugen <a href="Petr_Kr%C3%A1l" title="Petr Král">Petr Král</a> und Mitarbeiter einen Elektronen-Tunnel-Motor vor, der kontinuierlich rotiert, und eröffneten so die Möglichkeit der praktischen Realisierung einer molekularen Maschine. Es ist zu erwarten, dass die Zahl der Berichte über Erfolge auf dem Gebiet steigen wird, sobald sich das Verständnis der Chemie und der Physik im Nanobereich verbessert.

Natürlich vorkommende molekulare Motoren finden sich zum Beispiel in Muskeln (<a href="Motorprotein" title="Motorprotein">Motorproteine</a>) und beim <a href="Flagellum" title="Flagellum">Flagellum</a> von Bakterien.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemisch_angetriebene_Rotationsmotoren">Chemisch angetriebene Rotationsmotoren</h2></div>

Ein Beispiel für einen chemisch betriebenen Rotationsmotor wurde von Kelly et al. 1999 beschrieben.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

Das System wurde konstruiert aus einem <a href="Triptycen" title="Triptycen">Triptycen</a> und einem <a href="Helicene" title="Helicene">Helicen</a> und ist in der Lage, eine gerichtete Rotation durchzuführen. Die Rotation findet in fünf Schritten statt:

Die <a href="Amine" title="Amine">Amin</a>-Gruppe der Tritycenverbindung wird durch eine <a href="Isocyanatgruppe" title="Isocyanatgruppe">Isocyanatgruppe</a> substituiert durch Kondensation mit <a href="Phosgen" title="Phosgen">Phosgen</a> (a). Thermale oder spontane Rotation um die zentrale Bindung bringt die Isocyanatgruppe in die Nähe der Hydroxygruppe, die sich in der <a href="Helicene" title="Helicene">Helicenhälfte</a> befindet (b), wobei sie diesen beiden Gruppen ermöglicht, miteinander zu reagieren (c). Diese irreversible Reaktion formt das System zu einer Kette, einem cyclischen <a href="Carbamate" title="Carbamate">Carbamat</a>, das energiereicher und damit näher an der Rotationsenergiebarriere ist als der ursprüngliche Zustand. Weitere Reaktion der Triptycenhälfte erfordert daher weniger Aktivierungsenergie, um die Energiebarriere zu überwinden, wobei die Kette (d) entsteht. Schließlich setzt die Spaltung der <a href="Urethan" title="Urethan">Urethan</a>gruppe die Amin- und die Alkohol-Gruppe des Moleküls frei (e).

Das Ergebnis dieser Reaktionssequenz ist eine gerichtete 120°-Drehung des Triptycens relativ zur Heliceneinheit.

Zusätzliche Vorwärts- und Rückwärtsdrehung des Triptycens wird verhindert durch die Helicenhälfte, deren Funktion die des Paddels einer Ratsche ist. Die gerichtete Bewegung des Systems ist das Resultat der asymmetrischen Anordnung der Helicenverbindung, ebenso wie die Kette des Urethansubstituenten, die in c gebildet wird. Die Kette kann nur gelockert werden durch die Drehung des Triptycenmoleküls im Uhrzeigersinn d, denn sowohl die Drehung gegen den Uhrzeigersinn als auch die Rückreaktion sind energetisch ungünstig.

Von dem Standpunkt her ist die Bevorzugung einer Drehrichtung bestimmt durch die Anordnung der <a href="Funktionelle_Gruppe" title="Funktionelle Gruppe">funktionellen Gruppen</a> und der Form der Heliceneinheit und so abhängig vom Design des Moleküls und nicht von äußeren Faktoren.

Der Motor von Kelly et al. ist ein elegantes Beispiel, wie chemische Energie genutzt werden kann, um eine gerichtete Drehbewegung zu erzeugen, ein Prozess, der dem Verbrauch von <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> in lebenden Organismen ähnelt, um zahlreiche Prozesse durchzuführen. Es gibt jedoch einen Nachteil: Die Reaktionsfolge, die zu einer Drehbewegung um 120° führt, ist nicht wiederholbar. Kelly et al. haben daher nach Wegen gesucht, das System so zu erweitern, dass diese Reaktionsfolge wiederholbar wird. Sie waren damit aber nicht erfolgreich und haben das Projekt aufgegeben.<a href="#cite_note-3">[3]</a>

Zwei weitere Beispiele für synthetische, chemisch betriebene molekulare Rotationsmotoren wurden in der Literatur beschrieben, die eine stereoselektive Ringöffnungsreaktion eines <a href="Racemat" title="Racemat">racemischen</a> <a href="Biaryle" title="Biaryle">Biaryl</a><a href="Lactone" title="Lactone">lactons</a> mit Hilfe von <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiralen</a> Reagenzien nutzen, um eine gerichtete 90°-Drehung eines <a href="Aryl" class="mw-redirect" title="Aryl">Aryls</a> relativ zum anderen Aryl zu erzeugen. Branchud et al. publizierten diesen Versuch, der, gefolgt von einer Ringschlussreaktion, eine einfache 180°-Drehung ausführen kann.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

Feringa et al. nutzten diesen Versuch, um eine Molekülstruktur zu entwickeln, die eine 360°-Drehung ausführt.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

Die ganze Drehung dieses molekularen Motors vollzieht sich in vier Schritten. In den Zuständen A und C ist die Drehung des <a href="Aryl" class="mw-redirect" title="Aryl">Aryls</a> sterisch gehindert, obwohl die helicale Umkehrung möglich ist. In den Zuständen B und D kann das Aryl relativ zum <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalin</a> drehen, wobei sterische Effekte das Aryl hindern, am Naphthalin vorbeizudrehen.

Schritte 1 und 3 sind asymmetrische Ringöffnungsreaktionen, die ein chirales Reagenz nutzen, um die Drehrichtung des Aryls zu kontrollieren. Schritte 2 und 4 bestehen aus der Abspaltung der <a href="Schutzgruppe" title="Schutzgruppe">Schutzgruppe</a> des <a href="Phenol" title="Phenol">Phenols</a>, gefolgt von einer regioselektiven Ringschlussreaktion. Bislang ist dieser molekulare Motor das einzige Beispiel eines chemisch betriebenen Rotationsmotors, der eine 360°-Drehung ausführen kann.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Lichtbetriebene_molekulare_Rotationsmotoren">Lichtbetriebene molekulare Rotationsmotoren</h2></div>

1999 wurde im Labor von B.L.Feringa, Universität Groningen, Niederlande, über die Entwicklung eines molekularen Motors berichtet.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

Der um 360° drehbare molekulare Motor besteht aus einem bis-<a href="Helicene" title="Helicene">Helicen</a>, verbunden über eine Alken-Doppelbindung, das <a href="Axiale_Chiralit%C3%A4t" title="Axiale Chiralität">axiale Chiralität</a> zeigt und zwei <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentren</a> besitzt.

Der Kreislauf der gerichteten Rotation verläuft in vier Schritten. Der erste Schritt ist eine Tieftemperatur-endotherme Photoisomerisierung des trans-P,P-Isomers l zum cis-M,M-Isomer 2, wobei P für rechtsdrehende Helix und M für die linksdrehende <a href="Helix" title="Helix">Helix</a> steht. In diesem Reaktionsverlauf werden die zwei axialen Methylgruppen in zwei sterisch weniger günstige, aequatorial gebundene Methylgruppen umgewandelt. Bei Erhitzen auf 20 °C verschieben sich diese Methylgruppen der Struktur (P,P) in einer exothermen Reaktion, der Helixinversion, zurück in die axiale cis-Konformation 3.

Da das axiale Isomer stabiler ist als das aequatoriale Isomer, ist die Rückreaktion blockiert.

Eine zweite Photoisomerisierung verwandelt die P,P-cis-Struktur 3 in die trans-Struktur 4, wiederum unter Bildung der sterisch ungünstigeren aequatorialen Position. Eine thermale Isomerisierung bei 60 °C schließt den 360°-Kreislauf unter Rückverschiebung der Methylgruppen in die axiale Position.

Eine größere Hürde ist die lange Reaktionszeit, mit der die Systeme eine komplette Drehung durchführen, was nicht vergleichbar ist mit der Geschwindigkeit, mit der Motorproteine in biologischen Systemen rotieren. Im schnellsten System, mit Fluoren in der unteren Hälfte, liegt die Halbwertszeit für die thermale Helixinversion bei 0,005 Sekunden.<a href="#cite_note-7">[7]</a>

Diese Verbindung wird in einer Barton-Kellog-Reaktion synthetisiert. Bei diesem Molekül ist der langsamste Schritt der Drehung die thermale Helixinversion, die man eigentlich für schneller hielt, da das Isomer mit tert-butyl-Gruppe weniger stabil ist als mit der verwendeten Methylgruppe. Das instabile Isomer ist nämlich stärker destabilisiert als der Übergangszustand, der zur Helixinversion führt. Das unterschiedliche Verhalten der beiden Isomere wird veranschaulicht durch die Tatsache, dass die Halbwertszeit für die Verbindung mit der Methylgruppe an Stelle der tert-Butylgruppe bei 3,2 Minuten liegt.<a href="#cite_note-8">[8]</a>

Feringas Prinzip wurde verwendet für den Prototyp eines Nanoautos.<a href="#cite_note-9">[9]</a> Das synthetierte Auto hat eine Helicen-betriebene Maschine mit einer oligo-Phenylethinylen-Karosserie und vier Carboran-Rädern und man erwartet, dass sie in der Lage ist, sich auf einer Feststoffoberfläche zu bewegen, was im <a href="Rastertunnelmikroskop" title="Rastertunnelmikroskop">Rastertunnelmikroskop</a> beobachtbar sein soll, was aber bisher noch nicht geschehen ist. Der Motor funktioniert nicht mit <a href="Fullerene" title="Fullerene">Fulleren</a>-Rädern, weil diese die <a href="Photochemie" title="Photochemie">Photochemie</a> des Motors löschen würden. Es wurde gezeigt, dass Feringa-Motoren funktionsfähig bleiben, wenn sie chemisch an Feststoffoberflächen gebunden werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a> Die Möglichkeit der Verwendung bestimmter Feringa-Systeme als <a href="Asymmetrisch" class="mw-redirect" title="Asymmetrisch">asymmetrische</a> <a href="Katalysator" title="Katalysator">Katalysatoren</a> konnte nachgewiesen werden.<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Experimentelle_Realisierung_eines_elektrischen_Einzel-Molekül-Motors">Experimentelle Realisierung eines elektrischen Einzel-Molekül-Motors</h2></div>

Ein elektrischer Einzel-Molekül-Motor wurde beschrieben, der aus einem einzelnen Butyl-<a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a>-Molekül besteht. Dieses Molekül wird von einem Kupfer-Einkristall (111) durch <a href="Chemisorption" title="Chemisorption">Chemisorption</a> absorbiert.<a href="#cite_note-14">[14]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nanoskopische_Beobachtung_molekularer_Rotation">Nanoskopische Beobachtung molekularer Rotation</h2></div>

Ein <a href="Rotor" title="Rotor">Rotor</a> und ein <a href="Stator" title="Stator">Stator</a> sind zwei erforderliche Komponenten, um eine Drehbewegung hervorzurufen.

Ein Rotor-Stator-Paar kann hergestellt werden, indem man propellerförmige Supramoleküle an einem Nanokanal befestigt, der als Armatur mit gleichmäßigem Durchmesser dient. Eine Alternative zu kreisförmigen Statoren sind hexagonale Blätter, die aus Molekülen bestehen, die aus dem Bereich der zweidimensionalen molekularen <a href="Selbstassemblierung" title="Selbstassemblierung">Selbstassemblierung</a> und der molekularen <a href="Nanotechnologie" title="Nanotechnologie">Nanotechnologie</a> bekannt sind. Wenn man hexagonale Nanokanäle auf einem Silbersubstrat verwendet, kann man in Echtzeit molekulare Rotation beobachten, auf Metalloberflächen mit <a href="Rastertunnelmikroskop" title="Rastertunnelmikroskop">Rastertunnelmikroskopie</a> analysieren und mit Molekülsimulationen veranschaulichen.<a href="#cite_note-15">[15]</a>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Rastertunnelmikroskopie einer ca. 100 Sekunden langen Rotationsbewegung eines Supramoleküls, bestehend aus drei Einzelmolekülen in einer nanoskopischen Zelle (äußerer Durchmesser= 6,7 nm) auf einer Silberoberfläche bei ca. 80 K.

</td>

<td>Molekulare Dynamik-Simulation einer ca. 1 Nanosekunden Rotationsbewegung eines Supramoleküls bestehend aus drei Molekülen in einer nanoskopischen Zelle (äußerer Durchmesser = 6,7 nm) auf einer Silberoberfläche bei ca. 250 K.

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>T. Ross Kelly: <cite style="font-style:italic">Molecular Machines</cite> (= <cite style="font-style:italic">Topics in Current Chemistry</cite>. Band 262). Springer Science & Business Media, 2005, ISBN 3-540-28501-6, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/b105501">10.1007/b105501</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Synthetischer+molekularer+Motor&rft.au=T.+Ross+Kelly&rft.btitle=Molecular+Machines&rft.date=2005&rft.doi=10.1007%2Fb105501&rft.genre=book&rft.isbn=3540285016&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media&rft.series=Topics+in+Current+Chemistry" style="display:none"> </li>

<li>Miriam R. Wilson, Jordi Solà, Armando Carlone, Stephen M. Goldup, Nathalie Lebrasseur, David A. Leigh: <cite style="font-style:italic">An autonomous chemically fuelled small-molecule motor</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. Band 534, Nr. 7606, Juni 2016, S. 235–240, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/nature18013">10.1038/nature18013</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Synthetischer+molekularer+Motor&rft.atitle=An+autonomous+chemically+fuelled+small-molecule+motor&rft.au=Miriam+R.+Wilson%2C+Jordi+Sol%C3%A0%2C+Armando+Carlone%2C+...&rft.date=2016-06&rft.doi=10.1038%2Fnature18013&rft.genre=journal&rft.issue=7606&rft.jtitle=Nature&rft.pages=235-240&rft.volume=534" style="display:none"> </li>

<li>Salma Kassem, Thomas van Leeuwen, Anouk S. Lubbe, Miriam R. Wilson, Ben L. Feringa, David A. Leigh: <cite style="font-style:italic">Artificial molecular motors</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Chemical Society Reviews</cite>. Band 46, Nr. 9, 2017, S. 2592–2621, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C7CS00245A">10.1039/C7CS00245A</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Synthetischer+molekularer+Motor&rft.atitle=Artificial+molecular+motors&rft.au=Salma+Kassem%2C+Thomas+van+Leeuwen%2C+Anouk+S.%C2%A0Lubbe%2C+...&rft.date=2017&rft.doi=10.1039%2FC7CS00245A&rft.genre=journal&rft.issue=9&rft.jtitle=Chemical+Society+Reviews&rft.pages=2592-2621&rft.volume=46" style="display:none"> </li>

<li>Anna-Katharina Pumm u. a.: <cite style="font-style:italic">A DNA origami rotary ratchet motor</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. Band 607, Nr. 7919, Juli 2022, S. 492–498, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/s41586-022-04910-y">10.1038/s41586-022-04910-y</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Synthetischer+molekularer+Motor&rft.atitle=A+DNA+origami+rotary+ratchet+motor&rft.au=Anna-Katharina+Pumm+u.+a.&rft.date=2022-07&rft.doi=10.1038%2Fs41586-022-04910-y&rft.genre=journal&rft.issue=7919&rft.jtitle=Nature&rft.pages=492-498&rft.volume=607" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Jordan R. Quinn: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20110816165444/http://www.scs.uiuc.edu/chem/research/organic/seminar_extracts/2002_2003/Quinn.pdf">Synthetic Molecular Motors</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 16. August 2011 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) scs.uiuc.edu, 2002, abgerufen am 18. November 2015.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> T. R. Kelly, H De Silva, R. A. Silva: <cite style="font-style:italic">Unidirectional rotary motion in a molecular system</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Nature</cite>. 401. Jahrgang, Nr. 6749, 1999, S. 150–2, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/43639">10.1038/43639</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Synthetischer+molekularer+Motor&rft.atitle=Unidirectional+rotary+motion+in+a+molecular+system&rft.au=T.+R.%26%2332%3BKelly%2C%26%2332%3BH%26%2332%3BDe+Silva%2C%26%2332%3BR.+A.%26%2332%3BSilva&rft.date=1999&rft.doi=10.1038%2F43639&rft.genre=journal&rft.issue=6749&rft.jtitle=Nature&rft.pages=150-2&rft.volume=401.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> T. Ross Kelly, Xiaolu Cai, Fehmi Damkaci, Sreeletha B. Panicker, Bin Tu, Simon M. Bushell, Ivan Cornella, Matthew J. Piggott, Richard Salives, Marta Cavero, Yajun Zhao, Serge Jasmin: <cite style="font-style:italic">Progress toward a Rationally Designed, Chemically Powered Rotary Molecular Motor</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Chemical Society</cite>. 129. Jahrgang, Nr. 2, 2007, S. 376, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja066044a">10.1021/ja066044a</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17212418?dopt=Abstract">PMID 17212418</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Synthetischer+molekularer+Motor&rft.atitle=Progress+toward+a+Rationally+Designed%2C+Chemically+Powered+Rotary+Molecular+Motor&rft.au=T.+Ross%26%2332%3BKelly%2C%26%2332%3BXiaolu%26%2332%3BCai%2C%26%2332%3BFehmi%26%2332%3BDamkaci%2C+...&rft.date=2007&rft.doi=10.1021%2Fja066044a&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=376&rft.pmid=17212418&rft.volume=129.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Ying Lin, Bart J. Dahl, Bruce P. Branchaud: <cite style="font-style:italic">Net directed 180° aryl–aryl bond rotation in a prototypical achiral biaryl lactone synthetic molecular motor</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Tetrahedron Letters</cite>. 46. Jahrgang, Nr. 48, 2005, S. 8359, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.09.151">10.1016/j.tetlet.2005.09.151</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Synthetischer+molekularer+Motor&rft.atitle=Net+directed+180%C2%B0+aryl-aryl+bond+rotation+in+a+prototypical+achiral+biaryl+lactone+synthetic+molecular+motor&rft.au=Ying%26%2332%3BLin%2C%26%2332%3BBart+J.%26%2332%3BDahl%2C%26%2332%3BBruce+P.%26%2332%3BBranchaud&rft.date=2005&rft.doi=10.1016%2Fj.tetlet.2005.09.151&rft.genre=journal&rft.issue=48&rft.jtitle=Tetrahedron+Letters&rft.pages=8359&rft.volume=46.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

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